TMBPS-Cl | 912558-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: TMBPS-Cl
• 英文别名: 1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl chloride；Ditert-butyl-chloro-(pyren-1-ylmethoxy)silane；ditert-butyl-chloro-(pyren-1-ylmethoxy)silane
• CAS: 912558-79-3
• 化学式: C₂₅H₂₉ClOSi
• 分子量: 409.043
• InChiKey: OHSZKHQKABPAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMBPS-Cl 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N²-isobutyryl guanosine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl]-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 、 1-芘甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到TMBPS-Cl
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768

文献信息

• One-Pot Synthesis of TBMPS (<i>bis</i>[<i>tert</i>-Butyl)-1 Pyrenylmethyl-Silyl) Chloride as a Novel Fluorescent Silicon-Based Protecting Group for Protection of 5′-OH Nucleosides and Its Use as Purification Handle in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770500230566

  日期：2005.8

  and novel synthesis of bis(tert-butyl)- 1-pyrenylmethyl-silyl group (TBMPS) has been reported having fluorescent properties conferred by the pyrenyl group. This silyl group being base labile is efficiently used for one-pot protection of the 5-OH of the nucleosides. While incorporated terminally at the 5-OH of long sequences viz. AA TGG AGC CAG T and GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC, this group is also

  已经报道了具有吡啶基赋予的荧光性质的双（叔丁基）-1-吡啶基甲基-甲硅烷基（TBMPS）的有效且新颖的合成。该对碱基不稳定的甲硅烷基有效地用于一键保护核苷的5-OH。而末端并入长序列的5-OH即。AA TGG AGC CAG T和GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC，该组还有助于后续通过HPLC和PAGE纯化。除此之外，还合成了标记的二聚体（T * T）和标记的四聚体（T * TTT），以比较短标记序列和长标记序列的荧光特性。详细研究了这些序列的荧光性质，以发现该方法的适用性。
• Di(<i>tert</i>-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides
  作者：Roli Mishra、Krishna Misra

  DOI：10.1246/cl.2007.768

  日期：2007.6.5

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl chloride reacts selectively with the 5′-hydroxy groups in deoxynucleosides and this can be removed under conditions which do not affect other commonly used acid or base labile protecting groups, yet it, is stable to phosphorylation conditions. While incorporated terminally at 5′-OH of the long sequence viz., 26-mer, this group is also helpful in subsequent purification by HPLC as well as PAGE. Fluorescence properties of these sequences were studied to find the suitability of the approach.

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。