TMBPS-Cl | 912558-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: TMBPS-Cl
• 英文别名: 1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl chloride；Ditert-butyl-chloro-(pyren-1-ylmethoxy)silane；ditert-butyl-chloro-(pyren-1-ylmethoxy)silane
• CAS: 912558-79-3
• 化学式: C₂₅H₂₉ClOSi
• 分子量: 409.043
• InChiKey: OHSZKHQKABPAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMBPS-Cl 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N²-isobutyryl guanosine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl]-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 、 1-芘甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到TMBPS-Cl
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768

文献信息

• One-Pot Synthesis of TBMPS (<i>bis</i>[<i>tert</i>-Butyl)-1 Pyrenylmethyl-Silyl) Chloride as a Novel Fluorescent Silicon-Based Protecting Group for Protection of 5′-OH Nucleosides and Its Use as Purification Handle in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770500230566

  日期：2005.8

  and novel synthesis of bis(tert-butyl)- 1-pyrenylmethyl-silyl group (TBMPS) has been reported having fluorescent properties conferred by the pyrenyl group. This silyl group being base labile is efficiently used for one-pot protection of the 5-OH of the nucleosides. While incorporated terminally at the 5-OH of long sequences viz. AA TGG AGC CAG T and GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC, this group is also

  已经报道了具有吡啶基赋予的荧光性质的双（叔丁基）-1-吡啶基甲基-甲硅烷基（TBMPS）的有效且新颖的合成。该对碱基不稳定的甲硅烷基有效地用于一键保护核苷的5-OH。而末端并入长序列的5-OH即。AA TGG AGC CAG T和GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC，该组还有助于后续通过HPLC和PAGE纯化。除此之外，还合成了标记的二聚体（T * T）和标记的四聚体（T * TTT），以比较短标记序列和长标记序列的荧光特性。详细研究了这些序列的荧光性质，以发现该方法的适用性。