N-β-D-glucopyranosyl-N'-allyl urea | 1268380-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-glucopyranosyl-N'-allyl urea
• CAS: 1268380-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 262.263
• InChiKey: UGWXLKXZXQREEQ-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  131.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-D-glucopyranosyl-N'-allyl urea 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-d-glucosyl and β-d-mannosyl ureas and other N-glucosides in carbohydrate melts

  摘要：

  利用糖熔体或无溶剂体系，在酸催化和较短的反应时间内，使 C-1 原子上未受保护的简单己糖与脲和脲衍生物反应生成脲糖。在一个步骤中，就可以高产率地获得δ-D-葡萄糖基和δ-D-甘露糖基脲 2a/b。D-半乳糖 6、N-乙酰-D-葡萄糖胺 7、L-鼠李糖 8 和 2-脱氧-D-葡萄糖 9 也同样被转化为糖基脲。此外，还研究了作为熔体成分的脲相关亲核物。N,N²-亚乙基脲 15、N,N²-烯丙基脲 16 和氨基甲酸乙酯 18 与 D-葡萄糖发生了δ-选择性转化，并得到了相应的 N-糖苷。但在这些条件下，无法获得与 N-辛基脲 17 的缩合产物。

  DOI：

  10.1039/c0gc00468e
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 烯丙基脲 在 氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 以0.7%的产率得到N-β-D-glucopyranosyl-N'-allyl urea
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-d-glucosyl and β-d-mannosyl ureas and other N-glucosides in carbohydrate melts

  摘要：

  利用糖熔体或无溶剂体系，在酸催化和较短的反应时间内，使 C-1 原子上未受保护的简单己糖与脲和脲衍生物反应生成脲糖。在一个步骤中，就可以高产率地获得δ-D-葡萄糖基和δ-D-甘露糖基脲 2a/b。D-半乳糖 6、N-乙酰-D-葡萄糖胺 7、L-鼠李糖 8 和 2-脱氧-D-葡萄糖 9 也同样被转化为糖基脲。此外，还研究了作为熔体成分的脲相关亲核物。N,N²-亚乙基脲 15、N,N²-烯丙基脲 16 和氨基甲酸乙酯 18 与 D-葡萄糖发生了δ-选择性转化，并得到了相应的 N-糖苷。但在这些条件下，无法获得与 N-辛基脲 17 的缩合产物。

  DOI：

  10.1039/c0gc00468e