tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 228858-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 228858-51-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: OSWOLWILTLUXBW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-methylpent-2-enoate 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第2部分：开发氮丙啶鎓中间体以合成β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.057

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters by aldol coupling using a chiral quaternary ammonium salt as catalyst
  作者：Manabu Horikawa、Jakob Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00636-x

  日期：1999.5

  A variety of chiral β-hydroxy-α-amino acids and derivatives thereof can be synthesized enantioselectively using the aldol reaction of an aldehyde, the glycinate 1 and the cinchonidine-derived catalyst 2, as indicated in Schemes 1 and 2 and Table 1.

  如方案1和2以及表1所示，使用醛，甘氨酸盐1和辛可尼定衍生的催化剂2的醛醇缩合反应可以对映选择性地合成多种手性β-羟基-α-氨基酸及其衍生物。
• Development of Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Asymmetric Aldol Reaction of a Glycinate Schiff Base with Aldehydes Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Mika Taniguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja048865q

  日期：2004.8.1

  A highly efficient direct asymmetric aldol reaction of a glycinate Schiff base with aldehydes has been achieved under mild organic/aqueous biphasic conditions with excellent stereochemical control, using chiral quaternary ammonium salt 1b as a phase-transfer catalyst. The initially developed reaction conditions, using 2 equiv of aqueous base (1% NaOH (aq)), exhibited inexplicably limited general applicability

  使用手性季铵盐 1b 作为相转移催化剂，在温和的有机/水双相条件下，以优异的立体化学控制实现了甘氨酸席夫碱与醛的高效直接不对称羟醛反应。最初开发的反应条件使用 2 当量的碱水溶液（1% NaOH (aq)），在醛受体方面表现出莫名其妙的普遍适用性。机理研究揭示了涉及手性催化剂的不利但不可避免的逆羟醛过程的干预。在此信息的基础上，通过使用催化量的 1% NaOH (aq) 和氯化铵建立了一个可靠的程序，
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters by direct aldol reaction of glycinate Schiff bases
  作者：Naoki Yoshikawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00979-1

  日期：2002.10

  A catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters was developed using the direct aldol reaction of glycinate Schiff bases with aldehydes. The reaction was catalyzed by heterobimetallic asymmetric complexes without preformation of enol silyl ethers from glycinate Schiff bases. anti-β-Hydroxy-α-amino acid esters were obtained as the major diastereomer in most cases, and moderate enantiomeric

  利用甘氨酸Schiff碱与醛类的直接羟醛反应，开发了催化不对称合成β-羟基-α-氨基酸酯的方法。该反应由杂双金属不对称配合物催化，而没有从甘氨酸盐的席夫碱预形成烯醇甲硅烷基醚。在大多数情况下，获得了抗-β-羟基-α-氨基酸酯作为主要的非对映异构体，并且对于这种类型的反应，首次实现了中等的对映体过量（至多76％ee）。还检查了各种底物以研究甘氨酸中胺或羧酸部分的保护基的作用。
• Antibiotic AA 896 analogs
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030087874A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention provides compounds of the Formula 1 1 wherein the definitions of m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are in the specification. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式子11的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13的定义在规范中。这些化合物可用作抗菌剂。
• US6858591B2
  申请人：——

  公开号：US6858591B2

  公开（公告）日：2005-02-22