2-Bromo-5-chloro-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]benzoic acid | 1313513-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5-chloro-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]benzoic acid
• CAS: 1313513-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₆BrClO₃Si
• 分子量: 421.834
• InChiKey: RPXUTBVPDJZRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-chloro-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]benzoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-(allyloxymethyl)-5-bromo-2-chlorobenzyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(acetoxymethyl)-2-bromo-5-chlorobenzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Bromo-5-chloro-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.052