9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 186522-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 186522-58-7
• 化学式: C₂₇H₃₆ClNO₄Si
• 分子量: 502.126
• InChiKey: YLFUYGRIAKYKFO-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 silver cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素A83586C的C（1）C（47）主链的不对称合成

  摘要：

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82960-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素A83586C的C（1）C（47）主链的不对称合成

  摘要：

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82960-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(1)C(47) backbone of antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J Hale、Jiaqiang Cai、Vern M Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82960-7

  日期：1996.12

  Protected pentapeptide 9 has been converted to hexapeptide 3 and this chemoselectively coupled to activated ester 2 to give 1 after glycal hydration during SiO2 flash chromatography.

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。