3-iodo-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine | 1383675-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine
• CAS: 1383675-85-1
• 化学式: C₆H₇IN₂O
• 分子量: 250.039
• InChiKey: CNCJBYRIUZKDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine 在 potassium phosphate 、 isopropyl magnesium lithium chloride 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,3R)-3-acetamido-N-(5-chloro-4-(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazin-3-yl)pyridin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。

  公开号：

  US20160376287A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.1 g的产率得到3-iodo-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联优化3-嘧啶基吡唑并[1,5- a ]吡啶的放大；获取一系列3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶的一般方法

  摘要：

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.094

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS CDK9 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES POLYCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA CDK9
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017001354A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives of Formula (I) which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative diseases such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer. A is C(R5) or N; R5 is H, C1-3alkyl, CN or halogen; R2 is optionally substituted 3-7 membered heterocycloalkyl or 3-7 membered cycloalkyl; R4 is (A) or (B) wherein X and Y together with the atoms to which they are attached form an optionally substituted, saturated or partially saturated 5 to 7 membered heterocycloalkyl ring which, in addition to the bridge nitrogen, may contain one or two heteroatoms selected from N, O, and S; J is N or CR11; and R11 is H or C1-3alkyl.

  提供了一系列新型的吡啶或嘧啶衍生物，其化学式为（I），可以抑制CDK9，并可能用于治疗过度增殖性疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，伯基特淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。其中，A是C（R5）或N；R5是H，C1-3烷基，CN或卤素；R2是可选择的取代的3-7成员杂环烷基或3-7成员环烷基；R4是（A）或（B），其中X和Y与它们连接的原子一起形成一个可选择的取代的，饱和或部分饱和的5到7成员杂环烷基环，除了桥氮外，可能包含一个或两个从N，O和S中选择的杂原子；J是N或CR11；R11是H或C1-3烷基。
• Asymmetric synthesis of sulfoximines, sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides enabled by an enantiopure bifunctional S(VI) reagent
  作者：Shun Teng、Zachary P. Shultz、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1038/s41557-023-01419-3

  日期：2024.2

  bifunctional S(VI) transfer reagent t-BuSF to overcome current synthetic limitations. Here, we disclose a reagent platform that serves as a chiral sulfur fluorine exchange template for the rapid asymmetric synthesis of over 70 sulfoximines, sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides with excellent enantiomeric excess and good overall yields. Furthermore, the practical utility of the bifunctional S(VI) transfer

  人们对扩展三维化学空间以设计新材料和药物的兴趣日益浓厚，从而产生了对常用分子功能的等排取代基团的需求。与非手性硫基和碳基对应物相比，手性 S(VI) 官能团的结构和化学性质提供了独特的空间和电子特征。通过立体化学控制操纵 S(VI) 中心以引入结构变异仍然是一个综合挑战。磺酰亚胺酰氟的稳定性和硫氟交换化学的效率使得对映体纯双功能 S(VI) 转移试剂t -BuSF 的开发能够克服当前的合成限制。在这里，我们公开了一种试剂平台，作为手性硫氟交换模板，用于快速不对称合成 70 多种亚砜亚胺、磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺，具有优异的对映体过量和良好的总产率。此外，双功能S(VI)转移试剂的实用性在对映体纯药物中间体和类似物的合成中得到了证明。
• Chemical compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US10717746B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  本研究提供了一系列新型吡啶或嘧啶衍生物，它们能抑制 CDK9，可用于治疗增殖过快的疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞白血病、弥漫性大 B 细胞淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌、肺癌、神经母细胞瘤和结肠癌。
• Pyridine and pyrimidine derivatives
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11352369B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  本研究提供了一系列新型吡啶或嘧啶衍生物，它们能抑制 CDK9，可用于治疗增殖过快的疾病。特别是这些化合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓性白血病、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞白血病、弥漫性大 B 细胞淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌、肺癌、神经母细胞瘤和结肠癌。
• [EN] PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINYLE-URÉE ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 吡咯烷基脲衍生物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2020083377A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  本发明公开了一类吡咯烷基脲衍生物，及其在制备治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。具体公开了式(Ⅰ)、(Ⅱ)所示化合物、其异构体及其药学上可接受的盐。