α-Acetoxy-5,5-dimethyl-3-oxo-1-(1-phenyl-3-butenyl)-3-pyrazolidineacetic acid methyl ester | 141514-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: α-Acetoxy-5,5-dimethyl-3-oxo-1-(1-phenyl-3-butenyl)-3-pyrazolidineacetic acid methyl ester
• CAS: 141514-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: DAYJAYRNPNRMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetoxy-5,5-dimethyl-3-oxo-1-(1-phenyl-3-butenyl)-3-pyrazolidineacetic acid methyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到7-Chlorohexahydro-1,1-dimethyl-3-oxo-9-phenyl-1H,5H-pyrazolo<1,2-a><1,2>diazepine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环外N-酰基hydr鎓离子的π-环化反应合成双环3-吡唑烷酮

  摘要：

  几个的制备一个-融合3-吡唑从5,5-二甲基-3-吡唑烷酮启动和使用键合到N-一个π亲核拴到N-1上的阳离子性碳的酸诱导的环化反应进行说明2（环外N-酰基hydr中间体）。环化反应最好与活化的π-亲核试剂（例如烯丙基和炔丙基硅烷）一起进行。在阳离子碳上有酯取代基的情况下，获得了抗菌性双环吡唑啉酮的结构类似物。一种产品的立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。由于较高的氮转化势垒（约13 kcal / mole），两种环化产物显示出具有非常宽泛信号的NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130304
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 α-Acetoxy-5,5-dimethyl-3-oxo-1-(1-phenyl-3-butenyl)-3-pyrazolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rutjes, Floris P. J. T.; Udding, Jan H.; Hiemstra, Henk, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 81 - 85

  摘要：

  DOI：