3-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1225582-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1225582-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: JNBLSQWSDIEHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.75h， 以100%的产率得到3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.83h， 以93%的产率得到3-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成第一个N-甲基氧代草酰黄素，包括一个原始的中央七元环。

  摘要：

  设计了一条通往第一个N-甲基氧代草酰黄素的新途径。该化合物是通过钯催化的Stille交叉偶联反应，然后进行亲电环化到C-2吲哚位置上作为关键步骤而获得的。 吲哚-托酮-钯-亲电环化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218626