(2S)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether | 143347-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-2-methyl-4-pentyne；[(2S)-2-methylpent-4-ynoxy]methylbenzene
• CAS: 143347-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MACZLBPPNXSXCA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 9,10-acetonide of 9-dihydro-FK-506

  摘要：

  The synthesis of the analog FKANAL (I) of the immunosuppressant FK-506 in Which the central features are the spiroenone system B which masks the alpha-allyl aldol portion of FK-506 and the spiroketal D which mimics the alpha-keto amide portion is described.

  DOI：

  10.1021/jo00045a013

文献信息

• Total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer — Confirmation of absolute stereochemistry
  作者：Jeremy D Pettigrew、Rebecca P Freeman、Peter D Wilson

  DOI：10.1139/v04-138

  日期：2004.11.1

  The total synthesis of (–)-xyloketal D and its enantiomer have been achieved by the reaction of an ortho-quinone methide with (4R)- and (4S)-4,5-dihydro-2,4-dimethylfuran via a diastereoselective inverse electron demand Diels–Alder reaction. This total synthesis confirmed the absolute stereochemistry of the natural product. The ortho-quinone methide was generated by reaction of an appropriately functionalized

  (??)-xyloketal D 及其对映体的全合成是通过邻醌甲基化物与 (4R)- 和 (4S)-4,5-二氢-2,4-二甲基呋喃通过非对映选择性反应实现的逆电子需求 Diels??Alder 反应。这种全合成证实了天然产物的绝对立体化学。通过适当官能化的曼尼希碱与甲基碘反应生成邻醌甲基化物。曼尼希碱由 2,4-二羟基苯乙酮、甲醛和吗啉一步制备而成。对映体二氢呋喃由 (2R)- 和 (2S)-2-methylpent-4-ynoic 酸通过三步反应序列制备。这些手性非外消旋合成前体是从相应的 (R)-苯基甘氨醇衍生的非对映异构酰胺容易获得的外消旋羧酸制备的。