2-hexyl-3-methylcyclohex-2-enone | 13836-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexyl-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-2-hexylcyclohex-2-enon；2-Hexyl-3-methyl-cyclohexen-(2)-on；2-Hexyl-3-methyl-2-cyclohexenon；2-hexyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13836-49-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: RDQUUOMYHNIXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 硫酸 、 氨 、 氢化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-hexyl-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• MCANDREW A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1979, PART 1, NO 7, 1837-1846
  作者：MCANDREW A. B.

  DOI：——

  日期：——