(3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one | 218167-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 218167-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: KWBNJRFVKDMFOH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-γ-butyrolacton 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(3S,4S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Model Study of the Hoppe Reaction Between Racemic Titanated Crotyl Carbamate and Enantiopure Aldehyde or γ-Lactol

  摘要：

  在泰洛新 1 的苷元泰洛内酯 2 的全合成战略中，为了构建 C1-C9 的东部部分，我们计划进行霍普均醛化反应。在一项模型研究中，外消旋钛酸巴豆酸酯 (±)-3b 与光学活性醛 6a-c 发生了反应。得到了预期的同反加合物 7a-c 和反反异构体 8a-c，分离收率很高。有趣的是，δ-内酯 6d 也进行了测试，并以 70% 的分离收率得到了合成反式 7d 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1872