3-C-acetylmethylene-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 59905-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-acetylmethylene-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-(2-oxo-propylidene)-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose
• CAS: 59905-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: LMPCHYVJUVBGFM-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-acetylmethylene-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 7.17h， 生成 spiro(desoxy-3-di-O-isopropylidene-<1,2:5,6>-α-D-allofuranose-3:5'-acetoxy-3'-methyl-3'-Δ¹-pyrazoline)
  参考文献：
  名称：

  未努维尔为例德换位：1'-差向异构化烯C（3）D'羟基-3-δ 1 -pyrazolinesdérivées德苏克雷†

  摘要：

  可逆开环的一种新颖的实施例：糖的差向异构化在C（3）3-羟基- Δ 1个-pyrazolines

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630205
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-C-acetylmethylene-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Optically Active 7-Oxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one Skeleton from D-Glucose, and Its Transformation to Some Pseudo-Hexopyranoses

  摘要：

  以 d-葡萄糖为原料，高效合成了一种多功能手性化合物 (1R,6R,8R,9R)-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]non-4-en-3-one (6)。该合成以 3-C-乙酰甲基-3-脱氧-1,2-O-异丙叉-α-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖的分子内羟醛环化为特征，很容易从已知的 Wittig 加合物衍生而来1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃-3-乌糖。这种高度功能化的手性合成子 6 的实用性通过转化为四种光学活性假糖来体现，它们是假-α-L-吡喃丙醇糖、假-β-d-吡喃葡萄糖、假-2-氨基-2-脱氧-的五乙酰衍生物。 β-l-吡喃丙糖和假-2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖（假葡萄糖胺的衍生物）。 6 向假糖的转化涉及 1) 6 中双键的立体特异性环氧化，提供 (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-环氧-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-3-酮 (8)，和 2) β-环氧醇的独特双轴开环，衍生自 8，提供 (1R,3R,4S,5S,6S,8R,9R )-8,9-异丙叉二氧基-7-氧杂二环[4.3.0]壬烷-3,4,5-三醇(11)或(1R,3S,4S,5R,6S,8R,9R)-4-叠氮基-8 ,9-异丙叉二氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷-3,5-二醇。用甲磺酰氯处理衍生自11的(1R,2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三(苄氧基)-2-羟基环己烷甲醛，并连续进行硼氢化钠还原，得到(3S,4S, 5R)-3,4,5-三(苄氧基)-1-环己烯-1-甲醇(19)。 19的硼氢化反应从受阻较小的一侧立体选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1727

文献信息

• Dérivés<i>C</i>-Glycosyliques XXXII. Synthèse de dérivés<i>spiro-C</i>-glycosylidéniques par cyclisation nucléophile. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Bernard Gentile

  DOI：10.1002/hlca.19760590444

  日期：1976.6.2

  C-Glycosylic derivatives XXXII. Synthesis of spiro-C-glycosylidenic derivatives via nucleophilic cyclization.

  C-糖基衍生物XXXII。通过亲核环化合成螺-C-糖基亚砜衍生物。
• The Wittig-cyclization procedure: acid promoted intramolecular formation of 3-C-branched-chain 3,6-anhydro furano sugars via 2′-oxopropylene derivatives
  作者：Kadir Ay、Fatma Çetin、Levent Yüceer

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.021

  日期：2007.6

  Some olefinic Wittig products, 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-(2'-oxopropylene)-1,2-O-alkylidene hexofuranose derivatives were converted to the branched-chain 3,6-anhydro-3-C-(2'-oxopropyl) derivatives on treatment with ion exchange resin Amberlite 120 (H+) in methanol-water at room temperature. Hydrolysis of 5,6-isopropylidene groups and intramolecular ringclosures took place in one pot reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.