triethyl (1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylmethanetricarboxylate | 666824-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: triethyl (1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylmethanetricarboxylate
• 英文别名: triethyl [(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanetricarboxylate
• CAS: 666824-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: AYEQIJUCSDPMNX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl (1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylmethanetricarboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-indanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性仲苄醇的Mitsunobu置换形成立体选择性碳-碳键。

  摘要：

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1021/ol036380l
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 (S)-(+)-1-茚醇 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到triethyl (1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylmethanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性仲苄醇的Mitsunobu置换形成立体选择性碳-碳键。

  摘要：

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1021/ol036380l

文献信息

• Stereoselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Various Chiral Alkyl Aryl Carbinols and Triethyl Methanetricarboxylate by Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yuzo Nagata、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2005.1676

  日期：2005.12

  Oxidation–reduction condensation reactions between alkyl diphenylphosphinites derived from chiral alkyl aryl carbinols and triethyl methanetricarboxylate proceeded smoothly to afford the correspond...

  手性烷基芳基甲醇衍生的烷基二苯基次膦酸酯与甲烷三羧酸三乙酯之间的氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的...
• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。