(S)-1-indanylacetic acid | 67976-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-indanylacetic acid
• 英文别名: (1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylacetic acid；2-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetic acid
• CAS: 67976-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RJVZEPWRJJBXLH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 (S)-1-indanylacetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到1H-茚-1-乙酸,2,3-二氢-,4-硝基苯基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Deacylation Rates of Chymotryptic Catalysis within an Enantiomeric Pair of p-Nitrophenyl Esters.

  摘要：

  合成了带有手性酰基的对硝基苯基酯。这些化合物被证明符合胰蛋白酶在特定结合和酰化方面的要求。因此，认为对硝基苯基酯与胰蛋白酶的作用几乎与对氨基苯基酯与胰酶的作用相同，后者被提议作为该酶的“逆底物”。这些酯源自每对对映体，已成功用于分析胰蛋白酶在去酰化阶段的对映体偏好。讨论了酶活性位点对催化效率的手性需求。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2748
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊二酸 在 盐酸 、 PPA 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 (S)-1-indanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lorentzen, Ronald J.; Brewster, James H.; Smith, Howard E., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2181 - 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。
• Highly Diastereoselective 5-Hexenyl Radical Cyclizations with Lewis Acids and Carbohydrate Scaffolds
  作者：Eric J. Enholm、Jennifer S. Cottone、Florent Allais

  DOI：10.1021/ol006651h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Carbohydrates as removable chiral scaffolds for free radical cyclizations were examined for the first time. This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for 5-hexenyl radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 100:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide hexose and 70:1 for a diol-protected

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。
• DERIVES D'AZACYCLOALCANES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1071666A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• US6262060B1
  申请人：——

  公开号：US6262060B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] AZACYCLOALKANE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] DERIVES D'AZACYCLOALCANES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999052876A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The invention concerns azacycloalkane derivatives of general formula (I) wherein: R1 represents a hydrogen atom, hydroxyl, a C1-C4 alkyl, a 1-C4 hydroxyalkyl, a C4-C7 cycloalkyl, a C1-C4 alkyloxy C1-C4alkyl group, an aminocarbonyl group, a benzyl, a heterocycloalkyl or heteroaryl group comprising 4 to 5 carbon atoms and a heteroatom, such as nitrogen, sulphur or oxygen, the heterocycloalkyl or herteroaryl group being optionally substituted by one or two substituents such as a hydroxyl, a C1-C4 alkyl group or a halogen; or R1 and R2 together form a C3-C6 alkylene group, a C2-C3 alkylene dioxy group, a C2-C3 alkylene dithio group, -(O2)S-C2-3 alkylene S(O2)-or a CH2NHC(O)CH2- group, or R2 and R3 together form a propylene or butylene group, a C1-C3 alkylene dioxy group, a carbonyldioxy or a 2-butenylene group; R6 represents an aromatic group selected among the groups: (a); (b); (c); (d) or when R2 and R3 together form a C1-C3 alkylene dioxy or carbonyl dioxy group, a benzyl, or R6 represents a hydrogen, when R5 represents a 1-indanyl group; X represents a carbon, nitrogen, sulphur atom or a sulphonyl group; Y represents an oxygen or sulphur atom. The invention is applicable in therapeutics.(FR) Dérivés d'azacycloalcanes de formule générale (I) dans laquelle: R1 représente un atome d'hydrogène, hydroxyle, un groupe C1-4 alkyle, C1-4 hydroxyalkyle, C4-7 cycloalkyle, C1-4 alkyloxy C1-4 alkyle, un groupe aminocarbonyle, un benzyle, un groupe hétérocycloalkyle ou hétéroaryle comprenant de 4 à 5 atomes de carbone et un hétéroatome, tel que l'azote, le soufre ou l'oxygène, le groupe hétérocycloalkyle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué par un ou deux substituants tels qu'un hydroxyle, un groupe C1-4 alkyle ou un halogène; ou R1 et R2 forment ensemble un groupe C3-6 alkylène, un groupe C2-3 alkylène dioxy, un groupe C2-3 alkylène dithio, -(O2)S-C2-3 alkylène-S(O2)- ou un groupe -CH2NHC(O)CH2-, ou R2 et R3 forment ensemble un groupe propylène ou butylène, un groupe C1-3 alkylène dioxy, un groupe carbonyldioxy ou un 2-buténylène; R6 représente un groupe aromatique choisi parmi les groupes: (a); (b); (c); (d) ou, lorsque R2 et R3 forment ensemble un groupe C1-3 alkylène dioxy ou carbonyldioxy, un benzyle, ou R6 représente un hydrogène, lorsque R5 représente un groupe 1-indanyle; X représente un atome de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre ou un groupe sulfonyle, Y représente un atome d'oxygène ou de soufre. Application en thérapeutique.