1-(2-Methyl-3-oxo-pentanoyl)-morpholin | 74044-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Methyl-3-oxo-pentanoyl)-morpholin
• 英文别名: β-Keto-α-methyl-valeriansaeure-morpholid；4-(2-methyl-3-oxo-pentanoyl)-morpholine；2-Methyl-1-morpholin-4-ylpentane-1,3-dione
• CAS: 74044-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: JYUNBQHEPPUGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-3-oxo-pentanoyl)-morpholin 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-morpholin-4-yl-heptane-1,3-dione 、 (2S,4S,5R)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-morpholin-4-yl-heptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二丙酸酯当量的催化，不对称合成和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。

  DOI：

  10.1021/jo035668l
• 作为产物：
  描述：

  4-((Z)-3-Chloro-1-ethyl-2-methyl-3-morpholin-4-yl-allylidene)-morpholin-4-ium; chloride 在 水 作用下， 生成 1-(2-Methyl-3-oxo-pentanoyl)-morpholin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-dialkylamino-1,2,3-triazoles and 2-amino-1-azirines from tertiary amides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71421-3

文献信息

• HENRIET M.; HOUTEKIE M.; TECHY B.; TOUILLAUX R.; GHOSEZ L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 223-226
  作者：HENRIET M.、 HOUTEKIE M.、 TECHY B.、 TOUILLAUX R.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——