(S)-Hydroxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile | 19342-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (S)-Hydroxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile
• CAS: 19342-68-8；27833-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: CNSDUSIUMZJERZ-VICZIMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Hydroxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-6-cyano-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下弱阻醛的轻度和选择性单碳同系合成的新合成技术。

  摘要：

  在CP分子的全合成过程中，发现了一种选择性，温和且高效的方法，可在酸和碱不稳定的基团，迈克尔受体甚至其他羰基化合物的存在下完成位阻醛的一碳同系化基团，例如反应性和差向异构的酮。机理研究表明，中性试剂可将氰醇快速分解为酮。

  DOI：

  10.1021/ol000102u
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 二乙基氰化铝 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-Hydroxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下弱阻醛的轻度和选择性单碳同系合成的新合成技术。

  摘要：

  在CP分子的全合成过程中，发现了一种选择性，温和且高效的方法，可在酸和碱不稳定的基团，迈克尔受体甚至其他羰基化合物的存在下完成位阻醛的一碳同系化基团，例如反应性和差向异构的酮。机理研究表明，中性试剂可将氰醇快速分解为酮。

  DOI：

  10.1021/ol000102u

文献信息

• SYNTHESIS OF DESTOMIC ACID AND ITS 6-EPIMER
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1439

  日期：1980.11.5

  The structure of 6-aminoheptonic acid component contained in destomycin A and C was confirmed first by chemical synthesis.

  地霉素 A 和 C 中含有的 6-氨基庚酸成分的结构首先通过化学合成得到证实。