1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranurononitrile | 76951-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranurononitrile
• 英文别名: [(R)-cyano-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl] methanesulfonate
• CAS: 76951-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: DYGGCVGEUWWVRG-PQTSNVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  113.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranurononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzyloxycarbonylating agent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-N-((carbobenzyloxy)amino)-6-deoxy-7-O-acetyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  环己酸及其6-差向异构体的合成

  摘要：

  地霉素 A 和 C 中含有的 6-氨基庚酸成分的结构首先通过化学合成得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1439
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 mesylating agent 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  环己酸及其6-差向异构体的合成

  摘要：

  地霉素 A 和 C 中含有的 6-氨基庚酸成分的结构首先通过化学合成得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1439

文献信息

• Synthesis of destomic and epi-destomic acid, and their C-6 epimers
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82223-5

  日期：1982.6

  lithium aluminum hydride, N-(benzyloxycarbonyl)ation, and acetolysis with acetic acid. After deprotection of each hemiacetal, the stereoisomers were oxidized with bromine, followed by total deprotection, to give 1–4. Among these products, 1 and 3 proved to be identical with the naturally occurring destomic and epi-destomic acid obtained from antibiotic destomycins.

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。