(2R,3R)-2-nitroheptan-3-ol | 1239610-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-nitroheptan-3-ol
• CAS: 1239610-40-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: BJKHKPOTYLELSH-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正戊醛 在 N-甲基吗啉 、 C₃₁H₃₃CuF₆N₅O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-2-nitroheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CuII–双咪唑啉催化的高度同硝基硝基硝基醇反应

  摘要：

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000650

文献信息

• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。
• Copper(II) coordination polymers of arylhydrazone of 1H-indene-1,3(2H)-dione linked by 4,4′-bipyridineor hexamethylenetetramine: Evaluation of catalytic activity in Henry reaction
  作者：Gonçalo A.O. Tiago、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Ana P.C. Ribeiro、Fatali E. Huseynov、Luís C. Branco、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.013

  日期：2017.9

  distorted N3O2 square-pyramid coordination environment, while in 2 it displays a distorted N2O3 trigonal bipyramid geometry. The catalytic activity of 1 and 2 was evaluated in the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a variety of aromatic and aliphatic aldehydes, in water and in organic solvents. β-Hydroxy nitroalkanes were obtained in high yields (up to 92%), and moderate-to-good syn/anti

  摘要1D和2D铜（II）配位聚合物[Cu（κN，OO'-L）} 2（μ-1κN：2κN'-bpy）2] n（1）和[Cu（μ-1κN， OO'：2κO''-L）} 2（μ-1κN：2κN'-hmt）] n（2）分别由硝酸铜（II）和钠2-（2-（1,3-dioxo-在4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）（对于1）或六亚甲基四胺（hmt）（对于2）的存在下，1H-茚满2（3H）-亚烷基）肼基）苯磺酸盐（NaHL）。1和2是水溶性的，并通过元素分析，红外光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行表征。取决于中性接头，双阴离子配体L2-表现出三-（1）或四齿（2）结合模式。1中的Cu2 +采用扭曲的N3O2方锥配位环境，而2中的Cu2 +则显示出扭曲的N2O3三角双锥几何形状。在水和有机溶剂中，硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应中评估了1和2的催化活性。在室温下于水中以高收率（
• Mononuclear nickel(II) complexes with arylhydrazones of acetoacetanilide and their catalytic activity in nitroaldol reaction
  作者：Atash V. Gurbanov、Fatali E. Huseynov、Ghodrat Mahmoudi、Abel M. Maharramov、Fátima C. Guedes da Silva、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.037

  日期：2018.1

  as homogenous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction of aliphatic and aromatic aldehydes with nitroethane in different solvents such as acetonitrile, methanol or water. Complex 1 was found to be the more efficient catalyst for the Henry reaction in aqueous medium, providing β-nitroalcohols with good yields (67–82%) and diastereoselectivities ( syn/anti 59:41–70:30).

  摘要新的单核镍（II）配合物[Ni（HL 1）（H 2 O）2（CH 3 OH）]（1，NaH 2 L 1 =钠（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐）和[Ni（H 2 L 2）2（H 2 O）4] [（CH 3）2 SO）2]（2，H 3 L 2 =合成（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁烷-2-亚甲基肼基）苯甲酸）并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X-进行表征射线晶体结构分析。化合物1和2均作为脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如乙腈，甲醇或水中）的非对映选择性硝基缩醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物1是在水性介质中进行亨利反应的更有效的催化剂，可提供具有良好收率（67-82％）和非对映选择性的β-硝基醇（同/反59：