methyl 3-(1-naphthoyl)indolizine-1-carboxylate | 1268494-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(1-naphthoyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(naphthalene-1-carbonyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1268494-53-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: WBCBXEPETBDHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 potassium chromate 、 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到methyl 3-(1-naphthoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化C H键和C═C双键裂解：吲哚嗪与α，β-不饱和羧酸的C-3酰化作用

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol200025k

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• 一种C-3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110156776A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法，包括：金属添加剂、单质碘、吡啶类衍生物、芳乙酮、缺电子烯烃以及碱加入到有机溶剂中，加热至80～100℃进行反应，反应结束后，纯化处理得到所述的C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物。本发明提供的用于C‑3芳甲酰基吲嗪类化合物的制备方法易于操作，纯化处理简便，底物可设计性强，实用性较强，相对于现有技术中的合成方法避免了部分有毒试剂的使用，降低了实现此化合物合成路线的局限性。