ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 705939-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 705939-66-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: AGYNWHXBBLHMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现1,5-二苯基吡唑-3-羧酰胺衍生物为有效，可逆和选择性的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01845
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 ethyl 5-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现1,5-二苯基吡唑-3-羧酰胺衍生物为有效，可逆和选择性的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01845

文献信息

• Pyrazole derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040116475A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, etc.; R 3 is lower alkoxy, etc.; R 4 is hydroxy, etc.; X is O, S, etc.; Y is CH or N; Z is lower alkylene or lower alkenylene; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  式（I）的化合物： 其中R1为氢或较低的烷基； R2为较低的烷基，等等； R3为较低的烷氧基，等等； R4为羟基，等等； X为氧、硫等； Y为CH或N； Z为较低的烷基烯基或较低的烯基烷基；以及 m为0或1；或其盐，可用作药物。
• Pyrazole Derivatives
  申请人：SHIRAI Fumiyuki

  公开号：US20070112037A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A compound of the formula (I): wherein R 1 is hydrogen or lower alkyl; R 2 is lower alkyl, etc.; R 3 is lower alkoxy, etc.; R 4 is hydroxy, etc.; X is O, S, etc.; Y is CH or N; Z is lower alkylene or lower alkenylene; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  化合物的公式（I）：其中R1为氢或低级烷基；R2为低级烷基等；R3为低级烷氧基等；R4为羟基等；X为O，S等；Y为CH或N；Z为低级烷基或低级烯基；m为0或1；或其盐。这些化合物在药物方面有用。
• US7183306B2
  申请人：——

  公开号：US7183306B2

  公开（公告）日：2007-02-27