(2S,5R,6R)-6-ethynyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl-methyl acetate | 845755-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-ethynyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl-methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-2-ethynyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 845755-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HMYJCOPWANGPCJ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-ethynyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl-methyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 [(2S,4aR,8aR)-6-oxo-2,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-b]-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉相关吡喃并吡喃类化合物的合成及其作为抗菌剂和除草剂的评价。

  摘要：

  已经从碳水化合物起始原料以基于C-糖苷作为关键中间体的两种方法实现了与天然产物双吡喃酮有关的新吡喃并吡喃的立体选择性合成，双酚吡喃酮是与软木橡树衰落有关的一种植物毒素。甲Ç -炔基通过Ferrier重排反应制备糖苷用作前体到一个新的pyranopyran炔其显示出对共同细菌病原体强抗菌活性爱德华氏菌引起肠败血症在鲶鱼。该Ç炔基糖苷也表现出除草活性。吡喃并吡喃腈（4a R，6 S，8a R）-6-氰基-6,8a-二氢吡喃基- [3,2- b ]吡喃-2（4a H）-是迄今为止合成的吡喃吡喃类中最有效的吡喃酮，是通过温室研究获得的，该研究显示了额外的除草活性。合成的其他新类似物包括通过Isobe C-炔化-重排/还原和基于RCM的吡喃并吡喃构建的去甲基吡喃并吡喃。在这项研究中合成的新型吡喃并吡喃类抗生素的抗生素和植物毒性活性突出了非内酯环上取代基的重要性，并证明了这类化合物如抗生素和除草剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02564
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,5R,6R)-6-ethynyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl-methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  吡虫啉相关吡喃并吡喃类化合物的合成及其作为抗菌剂和除草剂的评价。

  摘要：

  已经从碳水化合物起始原料以基于C-糖苷作为关键中间体的两种方法实现了与天然产物双吡喃酮有关的新吡喃并吡喃的立体选择性合成，双酚吡喃酮是与软木橡树衰落有关的一种植物毒素。甲Ç -炔基通过Ferrier重排反应制备糖苷用作前体到一个新的pyranopyran炔其显示出对共同细菌病原体强抗菌活性爱德华氏菌引起肠败血症在鲶鱼。该Ç炔基糖苷也表现出除草活性。吡喃并吡喃腈（4a R，6 S，8a R）-6-氰基-6,8a-二氢吡喃基- [3,2- b ]吡喃-2（4a H）-是迄今为止合成的吡喃吡喃类中最有效的吡喃酮，是通过温室研究获得的，该研究显示了额外的除草活性。合成的其他新类似物包括通过Isobe C-炔化-重排/还原和基于RCM的吡喃并吡喃构建的去甲基吡喃并吡喃。在这项研究中合成的新型吡喃并吡喃类抗生素的抗生素和植物毒性活性突出了非内酯环上取代基的重要性，并证明了这类化合物如抗生素和除草剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02564

文献信息

• Methods Of Making Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile And Methods of Using Pyranopyrans Such As Pyranopyran Nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20200093132A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本发明公开了制备(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法以及制备(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃类化合物。还提供了含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物。此外，还提供了杀灭物体或区域上或内的微生物或杂草的方法，该方法涉及将该物体或区域与含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃类化合物）及可选载体的组合物接触，该组合物具有有效杀灭微生物或杂草的量。
• Ring opening of alkynyl sugars by Nicholas reaction—application to enantioselective synthesis of oxepane subunits of marine trans-fused polyether Toxins
  作者：Tanaka Shigeyoshi、Tatsuta Nobuaki、Yamashita Osamu、Isobe Minoru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81207-2

  日期：1994.1

  of cobalt-complexed alkynyl sugars was cleaved by Nicholas reaction. The reaction of 22 was diastereoselective and this selectivity was presumably due to steric interaction between cobalt acetylene moiety and tert-butyldiphenylsilyloxy function. The resulting linear cobalt complex 23 was modified and converted into dehydrooxepane unit of ciguatoxin by Nicholas reaction.

  钴复合炔糖的吡喃糖环通过尼古拉斯反应裂解。22的反应是非对映选择性的，并且该选择性大概是由于钴乙炔部分和叔丁基二苯基甲硅烷氧基官能团之间的空间相互作用。所得的线性钴络合物23被改性，并通过尼古拉斯反应转化为西瓜毒素的脱氢氧庚烷单元。
• Methods of making pyranopyrans such as pyranopyran nitrile and methods of using pyranopyrans such as pyranopyran nitrile
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US11191273B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Disclosed herein are methods of making (4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-6,8a-dihydropyrano[3,2-b]pyran-2-(4aH)-one (2) and methods of making (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4). Other pyranopyrans were also synthesized. Also compositions containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier. In addition, methods for killing microorganisms or weeds on or in an object or area involving contacting the object or area with an effective microorganisms or weeds killing amount of a composition containing (4aR,6S,8aR)-6-cyano-6,8a-dihydropyrano-[3,2-b]pyran-2(4aH)-one (4) (or other pyranopyrans described herein) and optionally a carrier.

  本文公开了制造(4aR,6S,8aR)-6-((R)-1-羟乙基)-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2-(4aH)-酮(2)的方法和制造(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)的方法。还合成了其他吡喃并吡喃。还包含(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃-并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)（或本文所述的其他吡喃并吡喃）和可选载体的组合物。此外，杀灭物体或区域上或区域内的微生物或杂草的方法，包括用含有(4aR,6S,8aR)-6-氰基-6,8a-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-2(4aH)-酮(4)(或本文所述的其他吡喃酮)和任选载体的组合物的有效微生物或杂草杀灭量接触物体或区域。
• Regioselective hydrosilylation of terminal acetylenes via acetylene–Co2(CO)4dppm complex: effects of the ligands in acetylenedicobalt complex
  作者：Shingo Tojo、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.118

  日期：2005.1

  The regioselective hydrosilylation of the acetylenedicobalt complex on the terminal acetylene with special reference to the ligands to produce a vinylsilane is described. It was found that the use of the ligands exchanged dicobalttetracarbonyl bis(diphenyl-phosphino)methane complex dramatically changed the regioselectivity compared to the corresponding dicobalthexacarbonyl complex. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.