5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-(3-butenyl)uridine | 1334382-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-(3-butenyl)uridine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-TBDMS-6-but-3-enyluridine
• CAS: 1334382-46-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 452.623
• InChiKey: YRLJAYQYECEJPP-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-(3-butenyl)uridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-(3-butenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo400364p
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-(3-butenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo400364p

文献信息

• Selectivity in <i>C</i>-alkylation of dianions of protected 6-methyluridine
  作者：Ngoc Hoa Nguyen、Christophe Len、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.3762/bjoc.7.143

  日期：——

  A regioselective synthesis of 6-ω-alkenyluridines 3, precursors of potent antiviral and antitumor cyclonucleosides 5, is described. While ω-alkenyl halides do not alkylate 6-lithiouridine, compounds 3 were prepared in a regioselective manner by sequential treatment of 6-methyluridine 2 with LTMP or LDA (4 equiv) in THF at −30 °C followed by alkylation with ω-alkenyl bromides.

  这是一个关于6-ω-烯基尿嘧啶化合物3的区域选择性合成的描述，它是强效抗病毒和抗肿瘤环核苷类药物5的前体。虽然ω-烯基卤代烃不能与6-锂尿嘧啶发生烷基化反应，但通过将6-甲基尿嘧啶2在-30°C的THF中依次与LTMP或LDA（4当量）处理，然后与ω-烯基溴化物发生烷基化反应，以区域选择性的方式制备了化合物3。