tert-butyl((S)-2-((4S,6R)-6-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-phenylethoxy)dimethylsilane | 1167535-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl((S)-2-((4S,6R)-6-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-phenylethoxy)dimethylsilane
• CAS: 1167535-13-8
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: XVVSFTSHGXUDEL-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-methyl-1-phenylheptane-3,5-diol 、 丙酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到tert-butyl((S)-2-((4S,6R)-6-isopropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-phenylethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of syn,syn- and syn,anti-1,3,5-Triols via Intramolecular Hydrosilylation of Substituted Pent-3-en-1,5-diols

  摘要：

  A stereoselective method for synthesis of syn,syn- and syn,anti-1,3,5-triols based on a double allylboration-intramolecular hydrosilylation sequence has been developed. The 1,3-syn stereocontrol is achieved in the intramolecular hydrosilylation of monoprotected (Z)-1,5-syn-diols and (E)-1,5-anti-diols with 87:13 to 95:5 and 86:14 to 88:12 diastereomeric ratios, respectively, by using 0.5 mol % of Karstedt's catalyst in toluene.

  DOI：

  10.1021/ol9009877