5-hydroxy-2-methyl-6-octen-3-one | 132127-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-6-octen-3-one
• CAS: 132127-17-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QKQKIDWGZPDDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-6-octen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-1,2-cyclobutanediols via intramolecular pinacol coupling of 4-oxo aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a059
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 丁烯-2-醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-hydroxy-2-methyl-6-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-1,2-cyclobutanediols via intramolecular pinacol coupling of 4-oxo aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a059

文献信息

• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。