3-chloropropyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 1235137-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-(3-chloropropoxy)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1235137-59-3
• 化学式: C₅₉H₆₇ClO₁₅
• 分子量: 1051.62
• InChiKey: MVZRBHWNVQNIPA-VIQPIJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl) 1-thio-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-chloropropyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  速率相关的逆加成β-选择性甘露糖基化和涉及β-甘露糖苷键形成的连续顺序糖基化

  摘要：

  已发现甘露糖基化反应的β选择性取决于反向加成（I-A）程序中甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的添加速率。这种依赖于速率的I‐A程序可以改善直接β-甘露糖基化的选择性，并且适用于硫代糖苷受体的正交糖基化。对该新方法的进一步阐述使得能够开发出连续的顺序糖基化策略，从而简化了制备β-甘露糖苷键形成的寡糖的制备。通过制备人N连接糖蛋白的三糖核心和沙门氏菌细胞膜中发现的O特异性多糖的三糖重复单元，证明了连续糖基化策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900765