(2R*,5S*,6R*)-(+/-)-5-Benzoyl-2,6-epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-3-benzoxocin | 148147-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,5S*,6R*)-(+/-)-5-Benzoyl-2,6-epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-3-benzoxocin
• 英文别名: (2R*,5R*,6R*)-(+/-)-5-Benzoyl-2,6-epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-3-benzoxocin
• CAS: 148147-93-7；148217-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: SJTXGIPZOTXXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,5S*,6R*)-(+/-)-5-Benzoyl-2,6-epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-3-benzoxocin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到(2R*,5S*,6R*)-(+/-)-2,6-Epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-5-<(S*)-α-hydroxybenzyl>-2H-3-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  具有多西匹康部分结构的苯并吗喃类似物：5-氨基甲基和 5-（α-氨基苄基）取代的 2,6-epoxy-3-benzoxocinen 的合成和精神药理学研究

  摘要：

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260311
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R*,5S*,6R*)-(+/-)-5-Benzoyl-2,6-epoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-3-benzoxocin
  参考文献：
  名称：

  具有多西匹康部分结构的苯并吗喃类似物：5-氨基甲基和 5-（α-氨基苄基）取代的 2,6-epoxy-3-benzoxocinen 的合成和精神药理学研究

  摘要：

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260311