ethyl (E)-4-methyl-2-quinolineacrylate | 84586-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-2-quinolineacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-methylquinol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-methylquinolin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 84586-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AXJJBIXXGMWCNW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 氢碘酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (E)-4-methyl-2-quinolineacrylate
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Arakida, Hiroko; Edo, Kiyoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3647 - 3656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenylation of Quinoline-<i>N</i>-oxides via C−H Activation under External-Oxidant-Free Conditions
  作者：Junliang Wu、Xiuling Cui、Lianmei Chen、Guojie Jiang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ja902762a

  日期：2009.10.7

  The direct cross-coupling of quinoline-N-oxides with olefin derivatives has been realized using palladium acetate as the catalyst in the absence of external ligand and oxidant to give the corresponding 2-alkenylated quinolines and 1-alkenylated isoquinolines chemo- and regioselectively in 27-95% yield. The catalytic process is proposed to proceed via direct C-H bond activation of the quinoline-N-oxide with Pd(OAc)(2) followed by Heck coupling with the olefin. The resultant N-oxide of the alkenylated quinoline can oxidize the reduced Pd(0) to regenerate the Pd(11) active species and simultaneously release the 2-alkenylated quinoline without using any external oxidants and reductants.
• Sakamoto, Takao; Arakida, Hiroko; Edo, Kiyoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3647 - 3656
  作者：Sakamoto, Takao、Arakida, Hiroko、Edo, Kiyoto、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——