(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhexa-3,5-dienyl)oxirane | 168113-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhexa-3,5-dienyl)oxirane
• 英文别名: (e)-2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-6,8-nonadiene；2,2-dimethyl-3-[(3E)-3-methylhexa-3,5-dienyl]oxirane
• CAS: 168113-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DOLAGBYJHIWHJT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhexa-3,5-dienyl)oxirane 在 四氯化钛 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  伊霉素B的不对称全合成。

  摘要：

  从海洋芽孢杆菌中分离出具有体外抗菌活性的伊霉素B。实现了一种新的不对称全合成方法，即使用市售的香叶醇制备伊多霉素B。该方法涉及通过Crimmins修饰的Evans aldol反应和对甲氧基苄基保护的醛的螯合控制的Mukaiyama aldol反应在C-3和C-5位置生成1,3-反式二羟基，以及脱保护-内酯化一锅反应中内酯环的生成。

  DOI：

  10.3390/md15010017
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhexa-3,5-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B, bioactive secondary metabolites from marine sources with potent anti-microbial activity was achieved starting from commercially available geranial. The key steps involved in the synthetic sequence of Ieodomycin A and B are the Sharpless asymmetric epoxidation, the formation of a beta-ketoester, and the 1,3-anti reduction. The synthesis of C-3 epimer of Ieodomycin A and B was also accomplished in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.002

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Terminating Platinum-Initiated Cation-Olefin Reactions with Simple Alkenes
  作者：Joseph G. Sokol、Chandra Sekhar Korapala、Peter S. White、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201100463

  日期：2011.6.14

  All for one: Phosphine‐ligated platinum(II) electrophiles can activate polyalkenes for cyclase enzyme mimicking cascade cyclizations without the need for special terminating groups (see scheme). Like the cyclase enzymes, terminal alkenes that generate tertiary cations are good substrates, although the details of the cation termination depend on the alkene arrangement.

  所有一个：磷化氢结扎铂（II）亲电可以激活环化酶模仿级联环化聚烯烃，而不需要特殊的端基（参见示意图）。与环化酶一样，产生三级阳离子的末端烯烃是良好的底物，尽管阳离子终止的细节取决于烯烃排列。
• Stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B
  作者：Emmadi Narender Reddy、Atmakur Krishnaiah、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.002

  日期：2013.6

  The stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B, bioactive secondary metabolites from marine sources with potent anti-microbial activity was achieved starting from commercially available geranial. The key steps involved in the synthetic sequence of Ieodomycin A and B are the Sharpless asymmetric epoxidation, the formation of a beta-ketoester, and the 1,3-anti reduction. The synthesis of C-3 epimer of Ieodomycin A and B was also accomplished in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of Ieodomycin B
  作者：Shuangjie Lin、Jianting Zhang、Zhibin Zhang、Tianxiang Xu、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.3390/md15010017

  日期：——

  Ieodomycin B, which shows in vitro antimicrobial activity, was isolated from a marine Bacillus species. A novel asymmetric total synthetic approach to ieodomycin B using commercially available geraniol was achieved. The approach involves the generation of 1,3-trans-dihydroxyl at C-3 and C-5 positions via a Crimmins-modified Evans aldol reaction and a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction of

  从海洋芽孢杆菌中分离出具有体外抗菌活性的伊霉素B。实现了一种新的不对称全合成方法，即使用市售的香叶醇制备伊多霉素B。该方法涉及通过Crimmins修饰的Evans aldol反应和对甲氧基苄基保护的醛的螯合控制的Mukaiyama aldol反应在C-3和C-5位置生成1,3-反式二羟基，以及脱保护-内酯化一锅反应中内酯环的生成。