(E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-enal | 1262763-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-enal
• CAS: 1262763-93-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MBONVAVOPOLBNH-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-enal 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺碳硅化物A的不对称全合成，第1部分：ABCD环的非对映选择性合成和13（R）-去甲基螺碳硅化物A的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了螺环硅化物A的ABCD环系统的简洁且非对映选择性的结构。该合成的关键步骤是半频哪醇重排反应，以立体选择性地构建带有两个相邻季铵盐手性中心的AB环系统，以及Co介导的Pauson-Khand反应以形成基于螺环的双环CD环系统。这种化学反应导致了13（R）-去甲基螺金属硅化物A的立体选择性合成，为（-）-螺金属硅化物A的第一个不对称全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02494
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methyloct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺碳硅化物A的不对称全合成，第1部分：ABCD环的非对映选择性合成和13（R）-去甲基螺碳硅化物A的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了螺环硅化物A的ABCD环系统的简洁且非对映选择性的结构。该合成的关键步骤是半频哪醇重排反应，以立体选择性地构建带有两个相邻季铵盐手性中心的AB环系统，以及Co介导的Pauson-Khand反应以形成基于螺环的双环CD环系统。这种化学反应导致了13（R）-去甲基螺金属硅化物A的立体选择性合成，为（-）-螺金属硅化物A的第一个不对称全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02494

文献信息

• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirochensilide A, Part 1: Diastereoselective Synthesis of the ABCD Ring and Stereoselective Total Synthesis of 13(<i>R</i>)-Demethyl Spirochensilide A
  作者：Xin-Ting Liang、Bao-Chuan Sun、Chang Liu、Yuan-He Li、Nan Zhang、Qian-Qian Xu、Zhong-Chao Zhang、Yi-Xin Han、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02494

  日期：2021.2.5

  construction of the ABCD ring system of spirochensilide A is described. The key steps of this synthesis are a semipinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the AB ring system bearing two vicinal quaternary chiral centers and a Co-mediated Pauson–Khand reaction to form the spiro-based bicyclic CD ring system. This chemistry leads to the stereoselective synthesis of 13(R)-demethyl spirochensilide

  描述了螺环硅化物A的ABCD环系统的简洁且非对映选择性的结构。该合成的关键步骤是半频哪醇重排反应，以立体选择性地构建带有两个相邻季铵盐手性中心的AB环系统，以及Co介导的Pauson-Khand反应以形成基于螺环的双环CD环系统。这种化学反应导致了13（R）-去甲基螺金属硅化物A的立体选择性合成，为（-）-螺金属硅化物A的第一个不对称全合成铺平了道路。