(E)-1-cyclopropyl-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 1619985-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-cyclopropyl-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1619985-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: DFXOONUNROJKMX-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-1-cyclopropyl-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 以97%的产率得到1-cyclopropyl-2-((2S,3R,4S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-cyclopropyl-3-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114

文献信息

• Asymmetric One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydroquinolines via an Organocatalytic Aza-Michael/Michael Cascade Strategy
  作者：Yona Lee、Seungpyeong Heo、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401176

  日期：2015.5.4

  A synthetic method for the construction of fully substituted enantioenriched 1,4‐dihydroquinolines using an organocatalytic aza‐Michael/Michael cascade reaction has been developed. The asymmetric reaction of 2‐(tosylamino)phenyl α,β‐unsaturated ketones with alkynyl aldehydes, promoted by diphenylprolinol O‐TMS ether as an organocatalyst, generated chiral 1,4‐dihydroquinolines in good to high yields

  开发了一种使用有机催化氮杂-迈克尔/迈克尔级联反应构建完全取代的对映体富集的1,4-二氢喹啉的合成方法。由二苯基脯氨醇O -TMS醚作为有机催化剂促进的2-（甲苯磺酰基氨基）苯基α，β-不饱和酮与炔醛的不对称反应生成手性的1,4-二氢喹啉，具有良好的高收率和优异的对映选择性（高达97 ％ee）。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,3-Disubstituted Indolines via K₂CO₃-Promoted Cascade Michael/Aza-Cyclization Reactions
  作者：Areum Kim、Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10049

  日期：2015.1