1-[(2-iminoethylamido)carbonylpentyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-L-rhamnopyranoside]-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione | 943826-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2-iminoethylamido)carbonylpentyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-L-rhamnopyranoside]-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione
• CAS: 943826-50-4
• 化学式: C₄₄H₇₃N₃O₂₂
• 分子量: 996.071
• InChiKey: CFFLNBUYTKITSX-HKYRIXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.89
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  358.51
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-aminoethylamido)carbonylpentyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-L-rhamnopyranoside 、 方酸二乙酯 在 borate buffer 作用下， 以70%的产率得到1-[(2-iminoethylamido)carbonylpentyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-L-rhamnopyranoside]-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057