(1R,2S,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol | 105986-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 105986-99-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: QQKUSXUMFSIVSX-CLWVCHIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4aS,5S,8aS)-5-ethyl-1,1,4a-trimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以910 mg的产率得到(1R,2S,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052