(4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1086594-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-ynyl)trimethylsilane；(4,4-Dibromo-3-methylbut-3-en-1-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 1086594-82-2
• 化学式: C₈H₁₂Br₂Si
• 分子量: 296.077
• InChiKey: QSJCCKYINSKJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到1,1-dibromo-2-methylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  空间科学背景下的甲基氰基丁二炔的合成，化学和光化学

  摘要：

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00205
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 triphenylphosphine monolith functionalized with carbon tetrabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez gem-dibromoolefination reactions in flow

  摘要：

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.207

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Enol Ethers by Oxidative Activation of Furan Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Sébastien Naud

  DOI：10.1021/ol802138t

  日期：2008.12.4

  Activation of furan by electron transfer combines with the radical stabilizing effect of the alkynyl substituent (R = Ph, MeC[triple bond]C-) to achieve site-selective cation formation. A tethered hydroxy group acts as a probe of this site-selectivity to produce the ring system present in spirocyclic natural products found in Artemisia and Chrysanthemum species. cis-Dihydroxylation proceeds with high

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。