[3,4-(2)H2]Cyclopent-3-en-1-ol | 201535-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,4-(2)H2]Cyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: 3,4-dideuteriocyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 201535-52-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 86.102
• InChiKey: WEIMJSIRDZDHAH-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4-(2)H2]Cyclopent-3-en-1-ol 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1α,3α,5α)-[1,5-(2)H2]-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-([3,4-(2)H2]cyclopent-3-en-1-yl)ethyl hydroperoxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到[3,4-(2)H2]Cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• On the mechanism of lithium amide-induced rearrangements of 4-substituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10358-6

  日期：1997.12

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of epoxides 4, 10 (R = Bn, TBS) are described, providing insight into the rearrangement mechanisms which operate in such systems.

  制备和氨基化锂引发的环氧化物的重排4，10（R = BN，TBS）中有所描述，提供深入了解哪些在这样的系统中操作的重排的机制。