2,2-Dimethylpropanoyl 3-methylbut-2-enoate | 91153-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropanoyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 91153-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DYRWBRZNCLAATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropanoyl 3-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-Dimethylpropanoyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076

文献信息

• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20
• FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693
  作者：FRIOUR, G.、ALEXAKIS, A.、CAHIEZ, G.、NORMANT, J.

  DOI：——

  日期：——