((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane | 857635-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane
• CAS: 857635-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₂Si
• 分子量: 480.461
• InChiKey: FYXQICUOFIJPMN-GUGJDKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,5-dimethyl-4-deuterotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821