4-benzyl-2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enone | 771477-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one；4-benzyl-2-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 771477-52-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: ZYNKOKDTTNETOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-benzyl-2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enone 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到trans-5-benzyl-4-methoxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-ethoxy-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-benzyl-2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。