Z-Asp(Ot-Bu)-OAll | 127949-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(Ot-Bu)-OAll
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 127949-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: DIXHWICJIYLHFE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(Ot-Bu)-OAll 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Fmoc-Glu(Ot-Bu)-Asp(Ot-Bu)-OAll
  参考文献：
  名称：

  二聚五肽的溶液合成：段缩合过程中Glu-Asp二肽酯的二酮哌嗪环化和Asp-消旋

  摘要：

  通过分段制备由胱氨酸二聚的五肽Glp-Glu-Asp-Cys-Lys-OH衍生的止血肽类似物，其中胱氨酸残基已被等排的L，L -2，7-二氨基丁二酸部分替代。溶液中的冷凝。发现受保护的Glp-Glu-Asp-OH三肽的制备受叔丁基侧链保护的H-Glu-Asp-OR二肽酯的令人惊奇的容易性的阻碍，该酯经历了二酮哌嗪环化。在这方面比较了许多Asp酯。从外消旋化，化学收率和产物纯度方面研究了链段缩合的反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85085-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 生成 Z-Asp(Ot-Bu)-OAll
  参考文献：
  名称：

  XAUS, N.;CLAPES, P.;BARDAJI, E.;TORRES, J. L.;JORBA, X.;MATA, J.;VALENCIA+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7421-7426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New enzymatic approach to the synthesis of convenient aspartic acid intermediates in peptide chemistry. Synthesis of n-benzyloxycarbonyl-l-aspartic acid β-allyl ester.
  作者：N. Xaus、P. Clapés、E. Bardají、J.L. Torres、X. Jorba、J. Mata、G. Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89204-8

  日期：1989.1

  Aspartic acid side chain protection by allyl ester functions has been facilitated by the direct synthesis of Z-Asp(OA11)-OH which can be performed by selective hydrolysis of Z-Asp(OA11)-OA11 by means of papain catalysis. Both an optimization study and a batch synthesis are reported. Other synthetic routes are discussed.

  Z-Asp（OA11）-OH的直接合成促进了烯丙基酯功能对天冬氨酸侧链的保护，这可以通过木瓜蛋白酶催化选择性水解Z-Asp（OA11）-OA11来进行。既有优化研究，也有批次综合报告。讨论了其他合成路线。