methyl (2S)-2-(9-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 401795-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(9-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 401795-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: DKDZXMUEYUDVBR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(9-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (2S)-3-[4-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl]-2-(9-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结合苯并ze庚酮或a庚酮环作为VCAM / VLA-4拮抗剂的受约束的1-苯丙氨酸衍生物的合成

  摘要：

  采用关键的碱催化的分子内环化反应，分别以13和8个步骤合成了结合有苯并pin庚酮或a苯酮酮环的新型约束L-苯丙氨酸衍生物。产物2在VCAM / VLA-4 ELISA分析中的效力与相应的不受约束的类似物1相当，表明环化有利于生物活性构象。但是，化合物4的效力比不受约束的类似物3低100倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01926-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-6-methylbenzoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 methyl (2S)-2-(9-methyl-1-oxo-4,5-dihydro-3H-2-benzazepin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结合苯并ze庚酮或a庚酮环作为VCAM / VLA-4拮抗剂的受约束的1-苯丙氨酸衍生物的合成

  摘要：

  采用关键的碱催化的分子内环化反应，分别以13和8个步骤合成了结合有苯并pin庚酮或a苯酮酮环的新型约束L-苯丙氨酸衍生物。产物2在VCAM / VLA-4 ELISA分析中的效力与相应的不受约束的类似物1相当，表明环化有利于生物活性构象。但是，化合物4的效力比不受约束的类似物3低100倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01926-8