(R)-7-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1309574-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-7-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• CAS: 1309574-31-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: JTBUTVXAWNFTRW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 、 1-甲基色胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-7-chloro-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光螺二氢吲哚酮的简单输入：Isatins的手性布朗斯台德酸催化Pictet-Spengler反应

  摘要：

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100050