diethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 222546-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 222546-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 279.216
• InChiKey: QBAIIZQNMAUQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 氯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 以88%的产率得到diethyl 1-amino-3-trifluoromethylpyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氯胺（NH 2 Cl）对吡咯和吲哚杂环的N胺化作用

  摘要：

  对几种用于吲哚和吡咯杂环的N胺化的亲电氨试剂的调查显示，一氯胺（NH 2 Cl）是用于该转化的极佳试剂。含有多种取代基的吡咯和吲哚在氮上胺化，分离产率为45％至97％。

  DOI：

  10.1021/jo035587p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 diethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。

  公开号：

  WO2021094209A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094210A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• <i>N</i>-Amination of Pyrrole and Indole Heterocycles with Monochloramine (NH₂Cl)
  作者：John Hynes,、Wendel W. Doubleday、Alaric J. Dyckman、Jollie D. Godfrey,、John A. Grosso、Susanne Kiau、Katerina Leftheris

  DOI：10.1021/jo035587p

  日期：2004.2.1

  A survey of several electrophilic ammonia reagents for the N-amination of indole- and pyrrole-containing heterocycles revealed that monochloramine (NH2Cl) is an excellent reagent for this transformation. Pyrroles and indoles containing a variety of substitution were aminated on nitrogen with isolated yields ranging from 45% to 97%.

  对几种用于吲哚和吡咯杂环的N胺化的亲电氨试剂的调查显示，一氯胺（NH 2 Cl）是用于该转化的极佳试剂。含有多种取代基的吡咯和吲哚在氮上胺化，分离产率为45％至97％。