(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-2-ol | 1415310-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentan-2-ol
• CAS: 1415310-21-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃SSi
• 分子量: 480.744
• InChiKey: NKZCNMDSMHKLNA-NRUKRWIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-2-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S)-2-bromo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e