phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1391727-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)Man2Me3Me4Me(a)-SPh；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1391727-78-8
• 化学式: C₄₉H₄₈O₁₄S
• 分子量: 892.978
• InChiKey: PWIWOUKMFXONJS-UXVSGLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 1,2-原酸酯在糖基化反应中作为有用的糖基供体：与 n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters 的比较

  摘要：

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200089

文献信息

• Methyl 1,2-Orthoesters as Useful Glycosyl Donors in Glycosylation Reactions: A Comparison with n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters
  作者：Clara Uriel、Juan Ventura、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/ejoc.201200089

  日期：2012.6

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and -benzoates (R = Ph) can function as glycosyl donors – upon BF3·Et2O activation in CH2Cl2 – in glycosylation reactions with monosaccharide acceptors to afford disaccharides in good yields. In the process, glycosylation is preferred to acid-catalyzed rearrangement leading to methyl mannopyranosides. Methyl 1,2-orthoesters can be also used in regioselective

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。