N-tert-butoxycarbonyl-glycinoylhistidine | 64991-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-glycinoylhistidine
• 英文别名: (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 64991-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 312.326
• InChiKey: CTNVRRRUYGZBDB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-glycinoylhistidine 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Ac-Gln-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-4-硝基苯酯 、 D,L-histidine 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 为溶剂， 以97%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-glycinoylhistidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-terminal fragments of bombesin and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597661

文献信息

• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• KURANOVA, I. L.;CHURKINA, S. I.;LYUDMIROVA, V. L.;FILONOVA, E. B.;IBATULL+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 554-564
  作者：KURANOVA, I. L.、CHURKINA, S. I.、LYUDMIROVA, V. L.、FILONOVA, E. B.、IBATULL+

  DOI：——

  日期：——