1-methyl-3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole | 121347-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole
• 英文别名: 1-methyl-3-isopropyl-2-(4-hydroxy-benzenesulphonyl)indole；3-isopropyl-l-methyl-2-(4-hydroxyphenylsulphonyl)indole；2-(4-hydroxybenzenesulphonyl)-3-isopropyl-1-methylindole；4-((3-Isopropyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)sulfonyl)phenol；4-(1-methyl-3-propan-2-ylindol-2-yl)sulfonylphenol
• CAS: 121347-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: YMIVTLQFWGSGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-3-[4-(1-methyl-3-propan-2-ylindol-2-yl)sulfonylphenoxy]-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-isopropyl-2-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>indole 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到1-methyl-3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015

文献信息

• 4-hydroxyphenylthio derivatives, their preparation and their use for the
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05401855A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The subject of the invention is 4-hydroxyphenylthio derivatives of general formula: ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, each represent hydrogen, a methyl or ethyl radical or a halogen atom, R represents a (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6) cycloalkyl or phenyl radical, R.sub.3 represents hydrogen or a halogen atom, X represents --O--, --S-- or --NR.sub.4 -- in which R.sub.4 represents hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl group, useful as synthetic intermediates, especially for the preparation of aminoalkoxyphenylsulphonyl derivatives which are pharmaceutically active compounds.

  本发明的主题是通式为：##STR1##的4-羟基苯硫基衍生物，其中：R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，分别代表氢，甲基或乙基基团或卤素原子，R代表(C.sub.1-C.sub.6)烷基，(C.sub.3-C.sub.6)环烷基或苯基基团，R.sub.3代表氢或卤素原子，X代表--O--，--S--或--NR.sub.4--，其中R.sub.4代表氢或(C.sub.1-C.sub.4)烷基，该化合物是合成中间体，尤其是用于制备具有药理活性的氨基烷氧基苯磺酰基衍生物的制备。
• Alkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0302792A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The present invention relates to aminoalkoxy­phenyl derivatives of formula : in which : B represents a -S-, -SO- of SO₂- group, and Cy is an organic cyclic group. These compounds are calcium inhibitors and are useful for the treatment of pathological syndroms of the cardiovascular system.

  本发明涉及式.的氨基烷氧基苯基衍生物： 式中： B 代表-S-、-SO-或 SO₂- 基团，以及 Cy 是有机环状基团。 这些化合物是钙抑制剂，可用于治疗心血管系统的病理综合征。
• Utilisation de dérivés de benzène-sulfonyl-indole pour la préparation de médicaments
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0645375A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Utilisation d'au moins un dérivé d'indole de formule générale : ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle :    Am représente un groupement    R représente un radical alkyle en C₁-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆    R₁ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₂ et R₃, identiques ou différents représentent l'hydrogène, le radical méthyle ou éthyle ou un halogène    R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, alkoxy en C₁-C₄ ou un halogène    R₇ représente l'hydrogène ou un halogène    R₈ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₉ représente l'hydrogène ou lorsque R₈ et R₉ sont pris ensemble, forment le radical méthylène    m représente 1 ou 2    n représente 2, 3 ou 4 pour la préparation à' un médicament destiné à prévenir ou à traiter des affections pathologiques impliquant une prolifération de cellules musculaires lisses.

  使用至少一种通式为 ： 或其药学上可接受的盐，其中 ： Am 代表一个基团 R 代表 C₁-C₆ 烷基或 C₃-C₆ 环烷基 R₁ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，代表氢、甲基或乙基或卤素 R₄、R₅ 和 R₆（可以相同或不同）代表氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基或卤素 R₇ 代表氢或卤素 R₈ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R𠢙 代表氢，或者当 R₈ 和 R𠢙 合在一起时，形成亚甲基基 m 代表 1 或 2 n 代表 2、3 或 4 用于制备预防或治疗涉及平滑肌细胞增殖的病理状况的药物。
• J. Med. Chem. 1993, 36, 1425-1433
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2018, 20, 648-651
  作者：

  DOI：——

  日期：——