(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-9-N-methyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.03,7.08,12]tetradecane | 721924-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-9-N-methyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.03,7.08,12]tetradecane
• 英文别名: (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-9-N-methyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
• CAS: 721924-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 336.366
• InChiKey: JHWBNYHFTCYLCX-OWRLWYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-9-N-methyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.03,7.08,12]tetradecane 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-methyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.25h， 以90%的产率得到(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-9-N-methyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.03,7.08,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063