methyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate | 1268494-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1268494-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: CRPHLIPLTCOZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-吡啶乙酸甲酯 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2−催化 2-(吡啶−2−基)乙酸酯衍生物与 N,N−二甲胺酮的级联环化：功能化中氮茚的位点选择性合成

  摘要：

  开发了一种用于开发功能化中氮茚的新合成方法。在此反应中，2-(吡啶-2-基)乙酸酯衍生物和，-二亚甲基胺酮用作底物。所有这些过程都是通过在空气中在 I 存在下加热甲苯中的起始材料混合物来实现的。级联反应导致一锅中形成两个键并裂解一个键。因此，通过级联反应产生了许多官能化中氮茚。该方案可用于合成功能化不对称2,4-二芳基吡啶。此外，它适用于一锅反应中中氮茚衍生物的组合和平行合成，而不是繁琐的多步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134015

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。