N-methylphenanthrene-9-carboxamide | 139871-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-methylphenanthrene-9-carboxamide
• CAS: 139871-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZQLOTJLWPJBHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylphenanthrene-9-carboxamide 、 trifluoroborane diethyl ether 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-methylphenanthrene-9-carboxamide(boron trifluoride)
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Frederick D.; Barancyk, Steven V.; Burch, Eric L., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 10, p. 3866 - 3870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-formylbiphenyl-2-yl)-N-methylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-methylphenanthrene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应直接一锅合成菲

  摘要：

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。

  DOI：

  10.1021/jo702001n

文献信息

• Nurses' representations of the perceived causes of work-related stress: A network drawing approach
  作者：Steven Muncer、Shirley Taylor、D. W. Green、I. C. Mcmanus

  DOI：10.1080/02678370120688

  日期：2001.1
• Aza-Nazarov Reaction and the Role of Superelectrophiles
  作者：Douglas A. Klumpp、Yiliang Zhang、Matthew J. O'Connor、Pierre M. Esteves、Leonardo S. de Almeida

  DOI：10.1021/ol0711570

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]The superacid-catalyzed reactions of N-acyliminium ion salts have been studied. The new conversions are remarkably similar to the Nazarov reaction and dicationic superelectrophilic species are thought to be involved. Experimental studies show that the cyclizations may be used to prepare varied heterocyclic products, while theoretical studies show that formation of the superelectrophiles can lead to very favorable reaction energetics.