(S)-tert-butyl 3-(2-(2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1431767-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(2-(2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1431767-74-6
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₃
• 分子量: 485.421
• InChiKey: BIBVDIWEHYINRG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(2-(2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (+)-norbalasubramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the indoloazocine derivatives from a chiral indol amide-stabilized sulfur ylide

  摘要：

  We present here a synthetic route for the access to a series of diverse indoloazocine derivatives through selective epoxidation of chiral sulfonium salt 4, which reacts with diverse aromatic and aliphatic aldehydes to give trans-glycidic amides, followed by an intramolecular electrophilic aromatic substitution promoted by Cu(OTf)(2) giving the desired heterocyclic compound in a high chemical yield. Using this strategy, the total synthesis of (S,R)-(+)-norbalasubramide was achieved. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.068
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-(2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the indoloazocine derivatives from a chiral indol amide-stabilized sulfur ylide

  摘要：

  We present here a synthetic route for the access to a series of diverse indoloazocine derivatives through selective epoxidation of chiral sulfonium salt 4, which reacts with diverse aromatic and aliphatic aldehydes to give trans-glycidic amides, followed by an intramolecular electrophilic aromatic substitution promoted by Cu(OTf)(2) giving the desired heterocyclic compound in a high chemical yield. Using this strategy, the total synthesis of (S,R)-(+)-norbalasubramide was achieved. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.068