1-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-8-yl)-1H-imidazole | 1252607-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-8-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-1H-imidazole；1-{1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl}-1H-imidazole；1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)imidazole
• CAS: 1252607-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CYLRCXNQNXDBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-8-yl)-1H-imidazole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-(difluoromethyl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂对咪唑进行无金属 C-H 二氟甲基化

  摘要：

  三甲基（三氟甲基）硅烷-四丁基二氟三苯基硅酸铵 (CF 3 SiMe 3 –TBAT) 与一系列咪唑的反应生成缩甲醛二氟卡宾在 C-2 位插入 C-H 键的产物（即，C-二氟甲基化）。根据核磁共振谱，相应的2-(三甲基甲硅烷基)二氟甲基取代衍生物可能作为反应中间体形成，然后缓慢转化为2-二氟甲基取代咪唑。两种似是而非的反应机制的量子化学计算表明，它通过通过与溶剂分子和抗衡离子的相互作用而稳定的中间体咪唑啉阴离子进行。在第一个提出的机制中，阴离子在没有活化屏障的情况下与二氟卡宾反应，然后加合物的 CF 2部分攻击 CF 3 SiMe 3分子。CF 3消除后阴离子，形成 2-(三甲基甲硅烷基)二氟甲基取代的咪唑。另一种可能的反应途径包括咪唑阴离子在 N-3 原子上的甲硅烷基化，然后是二氟卡宾在 C-2 原子上的无障碍加成，然后是 SiMe 3基团从 N-3 到碳原子的 1,3-转移CF 2部分

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02041

文献信息

• 4-AZETIDINYL-1-HETEROATOM LINKED-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20100267668A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：X、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种式(I)化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• US8324186B2
  申请人：——

  公开号：US8324186B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] 4-AZETIDINYL-1-HETEROATOM LINKED-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR2 À BASE DE 4-AZÉTIDINYL-1-HÉTÉROATOME-CYCLOHEXANE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010121036A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: X, R1, R2, R3, and R4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).